J'ai eu le même problème avec la liseuse de ma soeur, et voilà les conclusions auxquelles je suis parvenue :
Ma première hypothèse est qu'il faut passer par un dossier intermédiaire : ne pas mettre un livre téléchargé du dossier téléchargement vers la kobo directement. Le mettre d'abord dans un dossier intermédiaire qu'on crée à cet effet, c'est ce que je faisais au début (un dossier sur mon bureau que j'avais nommé Kobo), ou alors encore mieux, télécharger Calibre dans l'ordinateur, et mettre tous les livres qu'on télécharge dedans. Ensuite, connecter la liseuse, attendre qu'elle soit reconnue, et au-dessus, il y a : envoyer vers l'appareil. Utiliser cette fonction (je ne vais pas détailler, parce que ce n'est pas comme ça que je fais). Calibre se télécharge gratuitement, et c'est un programme qui n'est pas indispensable, mais qui est tellement bien fait qu'il serait dommage de vous en passer. Depuis que je l'ai découvert, je ne passe plus que par ça.
Sinon, on peut juste ouvrir Calibre dans une fenêtre, et ouvrir "ordinateur". Tous vos disques amovibles vont s'afficher. Glisser le ou les livres dans le dossier Kobo eReader. Moi, c'est comme ça que je fais. Ne surtout pas ouvrir le fameux dossier Kobo e Reader, car alors les livres ne se mettent pas au bon endroit, et on ne les retrouve pas, je l'ai expérimenté. Voilà, j'espère que ça va vous aider. Autre détail : ne mettez jamais trop de livres à la fois sur la liseuse. Elle a une bonne capacité, mais plante dès qu'on veut être trop pressés (mettre maximum 20 à 30 livres à la fois)